Buteno: egenskaper, kemisk struktur och användningsområden

Buten är namnet på en serie av fyra isomerer med kemisk formel C 4 H 8 . De är alkener eller olefiner, det vill säga de har en dubbelbindning C = C i deras struktur. Dessutom är de kolväten, vilka kan hittas i oljefyndigheter eller härstammar genom termisk krackning och erhåller produkter med lägre molekylvikt.

De fyra isomererna reagerar med syreavgivande värme och en gul flamma. På samma sätt kan de reagera med ett brett spektrum av små molekyler som tillsätts till deras dubbelbindning.

Men vad är isomererna av buten? I den övre bilden representeras strukturen med vita (väte) och svarta (kol) sfärer för 1-buten. 1-Buten är den enklaste isomeren av C4H8-kolväten. Observera att det finns åtta vita sfärer och fyra svarta sfärer, som överensstämmer med kemisk formel.

De övriga tre isomererna är cis och trans-2-buten och iso-buten. Alla uppvisar mycket liknande kemiska egenskaper, även om deras strukturer medför variationer i fysikaliska egenskaper (smält- och kokpunkter, tätheter etc.). Dessutom har deras IR-spektra liknande mönster av absorptionsband.

Kolloquially benämns 1-buten buten, även om 1-buten refererar bara till en enda isomer och inte till ett generiskt namn. Dessa fyra organiska föreningar är gaser, men de kan kondensera vid höga tryck eller kondensera (och till och med kristallisera) med en temperaturnedgång.

De är en källa till värme och energi, reagenser för syntes av andra organiska föreningar och framför allt nödvändiga för tillverkning av artificiellt gummi efter syntesen av butadien.

Egenskaper för buteno

Molekylvikt

56, 106 g / mol. Denna vikt är densamma för alla isomerer med formeln C4H8.

Fysiska aspekter

Det är en färglös och brandfarlig gas (som de andra isomererna), och har en relativt aromatisk lukt.

Kokpunkt

Kokpunkterna för butenisomererna är följande:

1-buten: -6 ° C

Cis-2-buten: 3, 7 ° C

Trans-2-buten: 0, 96 ° C

2-metylpropen: -6, 9 ° C

Smältpunkt

1-buten: -185, 3 ° C

Cis-2-buten: -138, 9 ° C

Trans-2-buten: -105, 5 ° C

2-metylpropen: -140, 4 ° C

löslighet

Buten är mycket olösligt i vatten på grund av sin apolära natur. Det löser sig dock perfekt i vissa alkoholer, bensen, toluen och etrar.

densitet

0, 577 vid 25ºC. Därför är den mindre tät än vatten och i en behållare skulle den vara belägen ovanför den.

reaktivitet

Liksom alla alkener är dess dubbelbindning mottaglig för tillsats av molekyler eller oxidation. Detta gör buten och dess isomerer reaktiva. Å andra sidan är de brandfarliga ämnen, så när de står inför ett överflöd av temperatur reagerar de med syret i luften.

Kemisk struktur

Strukturen av 1-Buten representeras i den övre bilden. Till vänster kan du se placeringen av dubbelbindningen mellan det första och det andra kolet. Molekylen har en linjär struktur, även om regionen runt C = C-bindningen är platt på grund av sp2-hybridiseringen av dessa kolatomer.

Om 1-butenmolekylen roterades i en vinkel av 180 ° skulle samma molekyl vara närvarande utan uppenbara förändringar, därför saknar den optisk aktivitet.

Hur skulle dina molekyler interagera? CH-, C = C- och CC-länkarna är apolära i naturen, så ingen av dem samarbetar i bildandet av ett dipolärt ögonblick. Följaktligen måste molekyler CH2 = CHCH2CH3 interagera med hjälp av dispersionsstyrkor i London.

Den högra änden av buteno bildar momentana dipoler, som på kort avstånd polariserar intilliggande atomer i en närliggande molekyl. Å andra sidan växlar den vänstra änden av C = C-länken genom att överlagra molnen π en ovanpå den andra (såsom två skivor eller ark).

Eftersom det finns fyra kolatomer som komponerar molekylskelettet, är deras interaktioner knappt tillräckliga för att vätskefasen har en kokpunkt på -6ºC.

Konstitutionella och geometriska isomerer

1-buten har en molekylformel C4H8; emellertid kan andra föreningar ha samma andel av C- och H-atomer i deras struktur.

Hur är det möjligt? Om strukturen av 1-buten noggrant observeras kan substituenterna av C = C-kolatomerna bytas ut. Denna utbyte ger andra föreningar från samma skelett. Dessutom kan positionen för dubbelbindningen mellan C-1 och C-2 förskjutas mot C-2 och C-3: CH3CH = CHCH3, 2-buten.

I 2-buten kan H-atomer ligga på samma sida av dubbelbindningen, vilket motsvarar cis-stereoisomeren; eller i en motsatt rumsorientering, i trans-stereoisomeren. Båda utgör vad som också kallas geometriska isomerer. Detsamma gäller för -CH3-grupperna.

Observera också att om H-atomerna på ena sidan och CH3-grupperna i en annan skulle lämnas i molekylen CH3CH = CHCH3, skulle de få en konstitutionell isomer: CH2 = C (CH3) 2, 2 -Metylpropen (även känd som iso-buten).

Dessa fyra föreningar har samma formel C4H8 men olika strukturer. 1-buten och 2-metylpropen är konstitutionella isomerer; och cis och trans-2-buten, geometriska isomerer mellan dem två (och konstitutionella med hänsyn till resten).

stabilitet

Förbränningsvärme

Från toppbilden, vilken av de fyra isomererna representerar den mest stabila strukturen? Svaret kan exempelvis hittas i förbränningsvärmarna för var och en av dem. När man omsätter med syre omvandlas isomeren med formel C4H8 till CO 2 -avgivande vatten och värme:

C4H8 (g) + 6O2 (g) => 4CO2 (g) + 4H20 (g)

Förbränningen är exoterm, så att ju mer värme frigörs, ju mer instabil kolväten. Därför är den av de fyra isomerer som släpper ut mindre värme vid bränning i luften, den mest stabila.

Förbränningsvärmerna för de fyra isomererna är:

-1-buten: 2717 kJ / mol

-cis-2-buten: 2710 kJ / mol

-trans-2-buten: 2707 kJ / mol

-2-metylpropen: 2700 kJ / mol

Observera att 2-metylpropen är isomeren som släpper ut mindre värme. Medan 1-buten är den som frigör mer värme, vilket innebär en större instabilitet.

Sterisk och elektronisk effekt

Denna skillnad i stabilitet mellan isomererna kan härledas direkt från den kemiska strukturen. Enligt alkenerna förvärvar den som har fler R-substituenter större stabilisering av dess dubbelbindning. Sålunda är 1-buten den mest instabila eftersom den knappt har en substituent (-CH2CH3); det vill säga det är monosubstituerat (RHC = CH2).

Cis- och transisomererna av 2-Buten skiljer sig i energi på grund av Van der Wall-stressen som orsakas av den steriska effekten. I cis-isomeren avstötar de två CH3-grupperna på samma sida av dubbelbindningen varandra, medan de i trans-isomeren är tillräckligt långt ifrån varandra.

Men varför är 2-metylpropen den mest stabila isomeren? Eftersom den elektroniska effekten intervenerar.

I detta fall, även om det är en disubstituerad alken, är de två CH3-gruppema på samma kol; i geminalposition ett med hänsyn till den andra. Dessa grupper stabiliserar kolet hos dubbelbindningen genom att överföra en del av sitt elektroniska moln (eftersom det är relativt surt genom att ha sp2-hybridisering).

Dessutom har i 2-buten sina två isomerer endast 2 ° kolatomer; medan 2-metylpropen innehåller ett kol 3º, med större elektronisk stabilitet.

Intermolekylära krafter

Stabiliteten hos de fyra isomererna följer en logisk ordning, men detsamma sker inte med intermolekylära krafter. Om du jämför sina smält- och kokpunkter, kommer du att finna att de inte följer samma ordning.

Trans-2-buten förväntas presentera de högsta intermolekylära krafterna på grund av att ha större ytkontakt mellan två molekyler, till skillnad från cis-2-buten, vars skelett drar en C. Men cis-2-buten kokar vid högre temperatur (3, 7 ° C), än transisomeren (0, 96 ° C).

De liknande kokpunkten för 1-buten och 2-metylpropen skulle förväntas, eftersom de strukturellt är mycket likartade. I fast tillstånd förändras skillnaden radikalt. 1-buten smälter vid -185, 3 ° C medan 2-metylpropen vid -140, 4 ° C.

Dessutom smälter cis-2-butenisomeren vid -138, 9 ° C vid en temperatur som är mycket nära 2-metylpropenom vilket kan innebära att i det fasta materialet har de ett lika stabilt arrangemang.

Från dessa data kan man dra slutsatsen att de, trots att de vet de mest stabila strukturerna, inte kasta tillräckligt med ljus i kunskapen om hur de intermolekylära krafterna fungerar i vätskan; och ännu mer i den fasta fasen av dessa isomerer.

tillämpningar

-Butener, med tanke på deras förbränningsvärme, kan helt enkelt användas som värmekälla eller bränsle. Således kan man förvänta sig att flamman av 1-buten hett mer än den för de andra isomererna.

-Can användas som organiska lösningsmedel.

-De fungerar som tillsatser för att höja oktanhalten bensin.

- Inom den organiska syntesen deltar 1-Butene i produktionen av andra föreningar såsom butylenoxid, 2-glutanol, succinimid och terbutilmecaptan (används för att ge kokgasen sin karakteristiska lukt). På samma sätt kan butadien (CH2 = CH-CH = CH2) erhållas från butenisomererna, från vilka syntetiserat gummi syntetiseras.

Utöver dessa synteser kommer produktens mångfald att bero på vilka molekyler som läggs till dubbelbindningen. Exempelvis kan alkylhalogenider syntetiseras om de reageras med halogener; alkoholer, om de tillsätter vatten i ett surt medium; och tert-butylestrar om de tillsätter alkoholer med låg molekylvikt (såsom metanol).